Zenit Sankt Petersburg a câştigat cu 3-2 prima manşă a optimilor Champions League în faţa portughezilor de la Benfica Lisabona. Oaspeţii au deschis scorul prin Perreira în minutul 20, pentru ca după numai 7 minute gazdele să egaleze prin Shirokov.
Ruşii au preluat pentru prima dată conducerea în minutul 71 prin Semak. Însă portughezii au reuşit să egaleze din nou datorită portarului Yuri Zhevnov care nu a putut să-l împiedice pe Cardozo să egaleze în minutul 87. Bucuria oaspeţilor a durat doar un minut deoarece Shirokov a reuşit golul victoriei în minutul 88.
A doua partidă a serii a avut loc pe stadionul San Siro din Milano unde AC Milan a câştigat cu 4-0 formaţia Arsenal. Milanezii au început mai bine meciul reuşind să deschidă scorul prin Boateng în minutul 15.
Elevii lui Wenger nu au fost mai inspiraţi nici în a doua parte a reprizei, Robinho înscriind în minutul 38 pentru 2-0 dintr-o pasă excelentă dată de Zlatan Ibrahimovic. Debutul reprizei secunde a fost la discreţia gazdelor care şi-a triplat rezultatul prin acelaşi Robinho în minutul 49.
Arsenal nu s-a regăsit deloc în a doua repriză neavând nici o şansă clară de gol. Pentru ca umilinţa să fie mai mare milanezii au înscris şi din penalty în minutul 79 prin Ibrahimovic.